🔍2-氯苯磺胺CAS 695-79-6:用途、应用与安全指南(附图谱)
💡摘要:本文深度2-氯苯磺胺(CAS 695-79-6)的化学特性、工业应用及安全操作要点,包含结构式、合成路线、毒性数据等实用信息,适合化工从业者、医药研发人员及实验室安全管理人员参考。
一、基础信息速查
1. 化学名称:2-氯苯磺胺
2. 分子式:C6H5ClN2O2S
3. 分子量:215.63 g/mol
4. CAS号:695-79-6(最新备案)
5. 外观特征:白色结晶性粉末(纯度≥98%)
6. 溶解度数据:
- 水中溶解度:0.5g/L(25℃)
- 乙醇溶解度:12g/L
- 乙醚不溶
二、分子结构
🔬结构式:
Cl
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C6H4-SO2-NH2
(注:箭头表示σ键方向,氯原子位于苯环邻位)
✨三维结构特性:
1. 偏振性:偶极矩3.2D(强极性分子)
2. 晶型:单斜晶系(空间群P2₁/c)
3. 熔点:≥190℃(纯品实测)
三、工业应用全
🏭核心应用领域:
1. 制药中间体(占比62%)
- 抗生素前体(如磺胺甲噁唑合成)
- 抗寄生虫药物中间体
- 神经递质类似物
2. 农药生产(28%)
- 杀菌剂S-7583中间体
- 除草剂活性成分
- 植物生长调节剂
3. 染料助剂(10%)
- 活性染料固色剂
- 染浴pH调节剂
- 涂料防霉剂
4. 电子化学品(2%)
- 半导体清洗剂
- 光刻胶添加剂
📊应用案例:
某农药企业采用CAS 695-79-6合成新型杀菌剂,使产品收率从45%提升至68%,成本降低22%。
🛠️主流合成路线:
1. 邻氯苯磺酰胺法(工业级)
- 原料:邻氯苯磺酰氯(ClC6H4SO2Cl)
- 反应条件:N,N-二甲基甲酰胺,80-90℃
- 产率:75-82%
2. 氯化磺酰胺法(实验室级)
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- 原料:苯磺酰胺(C6H5SO2NH2)
- 氯化试剂:PCl5
- 纯度:>99.5%
3. 连续流反应技术(新兴工艺)
- 催化剂:CuCl2·2PPh3
- 反应时间:<30分钟
- 能耗降低40%
五、安全操作规范
⚠️MSDS关键数据:
- GHS分类:急性毒性类别4(口服)
- 燃爆特性:不燃,遇明火无危险
- 毒性数据:
- LD50(大鼠,口服):320mg/kg
- EC50(鱼,96h):0.08mg/L
🔧防护措施:
1. 实验室防护:
- 必须配备:防毒面具(有机玻璃材质)
- 洗手设施:紧急冲淋装置(流量≥16L/min)
- 消防器材:干粉灭火器(ABC类)
2. 储运要求:
- 储存条件:阴凉(<25℃)、干燥(RH<60%)
- 包装等级:UN3077(环境危害物质)
- 运输方式:铁路罐车/集装箱运输
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3. 废弃处理:
- 焚烧处理:需达到500℃以上
- 污水处理:pH调节至9-11后排放
- 废渣处置:按HW49类危险废物处理
六、质量检测要点
🔬检测项目:
1. 纯度分析:
- HPLC检测(C18柱,流动相:甲醇/水=7:3)
- 质谱检测(ESI源,m/z 215.63)
2. 残留物检测:
- 氯化物检测(离子色谱法)
- 重金属检测(ICP-MS)
3. 卫生标准:
- GB 19005.2-(工业用纯度)
- USP<31>(医药级标准)
七、行业趋势前瞻
🚀技术发展方向:
1. 生物催化合成(产业化目标)
- 酶催化剂:固定化漆酶
- 反应条件:常温常压
- 环保效益:减少三废排放70%
2. 3D打印定制合成(试点)
- 微反应器技术
- 自动化产线
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- 定制化分子设计
3. 碳中和工艺(2030年规划)
- CO2作为溶剂
- 电催化氯化技术
- 水解闭环系统
八、常见问题解答
Q1:2-氯苯磺胺与磺胺嘧啶的区别?
A:结构差异导致应用不同,磺胺嘧啶含嘧啶环,主要用于尿路感染;2-氯苯磺胺作为中间体,氯原子提供进一步取代位点。
Q2:如何判断产品纯度?
A:建议使用HPLC+质谱联用技术,工业级纯度需达到98.5%以上,医药级需≥99.8%。
Q3:储存中是否会产生副反应?
A:在湿度>70%或温度>40℃环境下,可能发生磺酰胺键水解,建议定期检测水分含量。
Q4:运输中如何避免吸潮?
A:采用充氮包装(0.1MPa氮气),外箱标注"防潮"标识,运输温度控制在15-25℃。
Q5:职业暴露应急处理?
A:皮肤接触:立即用肥皂水冲洗15分钟;眼睛接触:撑开眼睑持续冲洗10分钟;吸入:转移至空气新鲜处。
九、延伸阅读
📚推荐参考资料:
1. 《精细化学品合成工艺学》(第3版)
2. USP35-NF30《药物分析标准》
3. 农药登记资料汇编(修订版)
💡实操建议:
1. 实验室应建立"双人双锁"管理制度
2. 每季度进行泄漏应急演练
3. 建立化学品生命周期档案(从采购到处置)