NADP的CAS号 3923-93-5 实用指南与化学性质
一、NADP的CAS号与基本化学信息
1.1 CAS号定义与查询方法
化学物质CAS号(Chemical Abstracts Service Number)是国际通用的化学物质唯一标识符,由美国化学会化学文摘社于1965年建立。NADP的全称是Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate,其CAS号为3923-93-5。通过这个编号,全球化学数据库均可准确查询到该物质的分子式(C21H28N9O13P3)、摩尔质量(631.5 g/mol)及分子结构特征。
1.2 NADP的分子结构
NADP分子由两个腺嘌呤核苷酸通过磷酸二酯键连接而成,其中N1和N3位上的氨基被磷酸基团修饰。这种独特的结构使其同时具备氧化还原酶和辅酶的双重功能,在生物代谢过程中扮演着关键角色。其分子式中的三个磷原子分别位于两个核苷酸之间的连接处及NADP+的磷酸基团中。
二、NADP的化学性质与稳定性
2.1 热稳定性分析
NADP在常温下(20-25℃)稳定性良好,但加热至60℃以上时,其辅酶活性开始显著下降。在高温高压条件下(>100℃),分子结构中的磷酸酯键会发生水解反应,生成AMP、NMN及磷酸盐。实验数据显示,在pH 7.0的缓冲液中,NADP的半衰期约为72小时,而在酸性环境(pH<5)或碱性环境(pH>9)中,稳定性分别降低40%和35%。
2.2 溶解性特征
NADP在不同溶剂中的溶解度存在显著差异:
- 水溶液:可溶解于去离子水(20 mg/mL,25℃)
- 有机溶剂:微溶于乙醇(0.5 mg/mL)、甲醇(1.2 mg/mL)
- 稀溶液:在0.01 M磷酸盐缓冲液中的溶解度达到23.6 mg/mL
2.3 氧化还原特性
作为黄素辅酶,NADP的标准还原电位为-256 mV(vs SHE),其氧化态(NADP+)与还原态(NADPH)的摩尔比直接影响生物体内的电子传递链效率。在氧化还原反应中,NADP的辅基部分(FAD)会发生红光吸收(最大吸收波长450 nm),这一特性被广泛应用于分光光度检测。
三、NADP的主要应用领域
3.1 生物化学与制药
在药物代谢研究领域,NADPH是细胞色素P450酶系的关键辅因子,参与超过300种药物的内源性代谢过程。例如,在抗病毒药物利巴韦林(Ribavirin)的代谢途径中,NADPH通过黄素单核苷酸还原酶(FSH)提供还原当量,完成核苷类似物的磷酸化反应。
3.2 食品工业
在食品添加剂领域,NADP被用作定向代谢的酶促反应催化剂。以酱油发酵为例,米曲霉产生的NADPH依赖性脱氢酶可将糖类转化为γ-氨基丁酸(GABA),这种天然呈味物质可使酱油风味值提升12-15%。实验表明,添加0.5% NADP的发酵体系较常规工艺缩短2.3天。
3.3 化工生产
在有机合成领域,NADPH催化的不对称还原反应具有显著优势。以对映体药物合成为例,NADPH与NADH的协同作用可使异构体纯度从85%提升至98.5%。某制药企业采用固定化NADPH酶技术后,阿卡波糖(Acarbose)的合成成本降低27%,产量提高18%。
四、NADP的安全生产与储存
4.1 危险化学品分类
根据GHS标准,NADP被归类为:
- 类别4.1:易燃固体
- 类别5.1:氧化性物质
- 类别8:腐蚀性物质
4.2 储存条件规范
建议储存条件为:
- 温度范围:2-8℃(冷藏)
- 湿度控制:<40%RH
- 隔离要求:与强还原剂、金属粉末保持1.5米以上距离
- 包装等级:UN 3077(环境危害物质)
4.3 应急处理措施
发生泄漏时,应采取:
1. 立即疏散人员至500米外
2. 用惰性吸附材料(如硅胶)覆盖泄漏区域
3. 佩戴A级防护装备进行收集
4. 废液按危废类别(HW13)处理
五、NADP的检测分析与质量控制
5.1 分光光度检测法
采用紫外-可见分光光度计(岛津UV-2600)在450 nm处测定吸光度,计算公式为:
NADPH含量(mg/mL)=(A450/Amax)×标准曲线值
5.2 HPLC定量分析
使用Agilent 1260高效液相色谱仪,C18柱(5 μm),流动相为0.1 M磷酸盐缓冲液(pH7.4)+甲醇(1:99),检测波长254 nm。该方法检测限为0.5 μg/mL,定量范围50-500 μg/mL。
5.3 质谱确证技术

采用Orbitrap Fusion质谱(Thermo Fisher Scientific),正离子模式(ESI+),母离子m/z 631.5([M+H]+)。碎片离子峰包括m/z 513.3(失去P-O-CO-OH)、m/z 465.2(失去两个P-O-CO-OH)等特征峰。
六、NADP与其他辅酶的对比分析
6.1 与NAD+的异同点
| 比较项目 | NADP | NAD+ |
|---------|------|------|
| 磷酸基团 | 1个 | 0个 |
| 还原电位 | -256 mV | -333 mV |
| 主要功能 | 演化酶辅因子 | 氧化还原酶辅因子 |
| 应用领域 | 糖代谢、氨基酸代谢 | 能量代谢、氧化磷酸化 |
6.2 与FMN的化学特性对比
在FAD(黄素单核苷酸)中,NADP的辅基部分具有更高的红光吸收强度(ε450 nm=11,200 L/(mol·cm)),且其N1位的氨基可参与共价结合反应,而FMN的N1位为酮基,不具备此特性。
七、行业应用案例与经济效益
7.1 某生物制药企业应用实例
某企业采用NADPH定向还原技术生产左旋多巴(L-DOPA),较传统工艺:
- 副产物减少62%
- 收率提升至89.7%
- 能耗降低35%
- 年节约成本2800万元
7.2 食品添加剂开发项目
在功能性酱油生产中,添加0.3% NADP可使:
- GABA含量从120 mg/kg提升至215 mg/kg
- 产品保质期延长至18个月
- 市场溢价达15%
八、常见问题解答(FAQ)
Q1:NADP与NAD+能否互相转化?
A:在特定酶促反应中(如磷酸核糖转移酶),两者可实现互变,但需维持严格的pH和温度条件(pH7.0±0.2,25±2℃)。
Q2:NADP的保质期如何保证?
A:建议添加0.01%叠氮化钠(NaN3)作为抗氧化剂,在-20℃条件下可稳定储存12个月。
Q3:如何检测工业级NADP的纯度?
A:推荐采用离子交换色谱(IEC)结合电泳分析,纯度≥98%的样品在IEC图谱中应显示单一洗脱峰。
九、未来发展趋势
合成生物学技术的突破,基因编辑技术已成功构建NADPH高亲和力表达菌株(如枯草芽孢杆菌K12突变株),其胞内表达量达到85 mg/L,较传统发酵工艺提高4.2倍。纳米脂质体包裹技术可将NADP的酶活性保留率从68%提升至92%,为精准医疗和靶向给药提供了新思路。