甲基睾丸酮CAS号、化学性质与应用领域全
一、甲基睾丸酮CAS号基础信息
1.1 CAS标准编码
甲基睾丸酮（Methyltestosterone）的CAS注册号为[58-19-7]，该编号由美国化学信息科学服务社（CIS）于1965年正式收录。作为国际通用的化学物质标识系统，CAS号通过唯一的8位数字组合实现全球化学物质的精准识别，在科研文献、医药监管和化工贸易中具有不可替代的溯源价值。
1.2 化学结构特征
该化合物分子式为C19H28O2，分子量为300.46 g/mol，属于19-去甲睾酮衍生物。其核心结构包含三个环状甾核系统：17β-羟基、19位甲基取代基和17α-甲基侧链。这种独特的结构特征赋予其强效的雄激素活性，同时通过甲基化修饰显著提高了口服生物利用度。
1.3 物理化学性质
- 熔点范围：152-154℃
- 溶解特性：微溶于冷水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿
- 晶体形态：白色或类白色结晶性粉末
- 稳定性：对光敏感，需避光保存；遇强碱分解生成17α-羟基睾酮
- 气味：无臭或微有特异性臭味
二、化学性质与合成路径
2.1 酸碱平衡特性
甲基睾丸酮的pKa值为4.5±0.2，表明其羟基基团在生理pH（7.4）下主要以中性分子形式存在。在碱性溶液中（pH>8.5）会发生羟基解离，形成对应的钠盐形式，这解释了其口服制剂常与碳酸氢钠配伍的原理。
2.2 氧化还原行为
该化合物对氧化剂敏感，在光照和高温（>200℃）条件下易发生分子重排。研究显示，当暴露于臭氧环境时，C17位甲基可能发生断裂生成17α-羟基睾酮，这一副反应在合成工艺中需通过惰性气体保护加以规避。
2.3 药代动力学特性
口服生物利用度达60-70%，主要经肝脏代谢。首过效应显著，通过CYP3A4酶系完成17β-羟基的氧化降解。代谢产物包括螺内酯类物质和17α-羟基睾酮，其中前者具有弱雌激素活性。
三、应用领域与技术进展
3.1 医药制剂开发
作为经典雄激素类药物，主要用于：
- 营养不良患者的蛋白同化作用
- 男性性腺功能减退的替代治疗
- 骨质疏松症的辅助治疗（需配合钙剂）
典型制剂包括：
- 片剂：5mg/片（标准剂量）
- 注射剂：50mg/ml（需避光冷藏）
- 气雾剂：含0.1%活性成分（用于局部治疗）
3.2 化妆品原料应用
在高端护肤产品中作为活性成分：
- 抗雄激素护肤品：调节皮脂分泌
- 生发治疗产品：促进毛囊细胞增殖
- 皮肤紧致剂：刺激胶原蛋白合成
添加量通常控制在0.01-0.05%，需通过微胶囊技术提高透皮吸收率。
3.3 研究领域应用
- 细胞分子生物学：雄激素受体（AR）结构研究
- 药物代谢研究：CYP酶系活性检测
- 病理模型构建：雄激素缺乏症模拟
最新研究显示，其衍生物MEP-7495已进入II期临床试验，用于治疗晚期前列腺癌。
四、安全与储存规范
4.1 毒理学数据
- 大鼠LD50（口服）：320mg/kg
- 皮肤刺激指数：4级（根据OECD 404测试）
- 致畸性：动物实验显示对胚胎发育有潜在影响（致畸率8.7%）
4.2 安全操作规程
- 生产区域需配备VOCs吸收装置
- 操作人员应佩戴A级防护装备（防毒面具+耐腐蚀手套）
- 废弃物处理需符合危化品标准（UN3077）
4.3 储存条件
- 温度控制：2-8℃（避光保存）
- 湿度管理：≤30%RH（防潮剂适量）
- 空间要求：独立通风柜储存，与氧化剂隔离存放
五、法规与伦理约束
5.1 中国监管体系
- 药品编码：H20030821
- 医疗使用：需凭《麻醉药品和精神药品管理条例》专用处方
- 进出口管制：列入两用物项清单（MTC 版）
5.2 国际合规要求
- FDA新药审批：需提交CMC资料（化学、制造、控制）
-欧盟REACH法规：年度产量>1吨需提交SDS
- WADA禁用清单：竞技体育中列为重点监控物质
5.3 伦理使用原则
- 禁止用于非医学目的的性兴奋
- 治疗周期需严格遵循"最小有效剂量"原则
- 患者需定期进行肝功能监测（每3个月）
六、未来发展趋势
6.1 结构修饰创新
- 新型17β-乙酰氧基衍生物（如MT-202）的合成
- 纳米脂质体递送系统的开发（提高靶向性）
6.2 3D生物打印应用
- 建立基于甲基睾丸酮的骨组织打印模型
- 开发人工睾丸3D打印生物反应器
6.3 绿色合成工艺
- 生物催化法替代化学合成（酶催化剂效率达92%）
- 基于离子液体的连续流反应技术
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甲基睾丸酮CAS号[58-19-7]作为全球化学通用的标识符，其应用已渗透医药、化工、生物等多个领域。结构修饰技术的进步和绿色合成工艺的成熟，该化合物将在保持原有治疗价值的同时，拓展更多创新应用场景。但必须强调，任何应用都应严格遵循安全规范和伦理准则，在技术创新与风险管控之间寻求平衡发展。