2-氧代丙酸结构式全｜工业应用与合成方法（附图谱）
💡 化工小白必看！手把手拆解2-氧代丙酸核心知识点
🔍 一、化合物档案
【基础信息】
中文名：2-氧代丙酸
英文名：2-Oxopropanoic acid
分子式：C3H4O3
分子量：88.06 g/mol
CAS号：624-51-7
熔点：-20℃（结晶）
沸点：238℃
溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚
📌 二、结构式深度
（图1：三维结构动态模型）
🔬 核心特征：
1️⃣ α-酮酸结构：羧酸基团（-COOH）与酮基（C=O）共轭排列
2️⃣ 三个碳链：羧酸碳（C1）-酮基碳（C2）-甲基碳（C3）
3️⃣ 特殊键合：C2处存在C=O双键与相邻羟基的共轭体系
🔬 空间构型：
- 采用sp²杂化轨道
- 羧酸基团与酮基呈120°键角
- 存在分子内氢键（O-H...O）
🔬 等价性分析：
在液态/气态中存在3种等效质子环境：
① 羧酸质子（pKa≈3.8）
② 酮基氧原子
③ 甲基氢原子
📌 三、工业应用全景图
（图2：应用领域分布图）
🏭 制药中间体：
- 青霉素类抗生素前体（转化率>85%）
- 降糖药物SGLT-2抑制剂原料
- 抗凝血药肝素衍生物合成
🌾 农业领域：
- 有机磷农药（敌敌畏）关键中间体
- 植物生长调节剂合成原料
- 微生物肥料增效剂（增效率提升40%）
🏭 化工原料：
- 水杨酸生产（克氏合成法）
- 酮体（BHB）检测标准物质
- 聚酯树脂交联剂
🔬 实验室应用：
- 蛋白质测序反应终止物
- 质谱标准品（分子量88.06 Da）
- 红外光谱特征峰（1700cm⁻¹羧酸峰）
📌 四、合成工艺全流程
（图3：四步合成路线图）
🔬 工业级制备（年产200吨级）：
1️⃣ 酰氯法：
① 丙二醇单甲醚（3mol）+ 光气（2mol）→ 80℃/0.1MPa
② 水解反应：NaOH溶液（pH=12）→ 产率92%
③ 精馏纯化：减压蒸馏（0.05mmHg）
2️⃣ 酮化法：
① 丙二酸二乙酯（3mol）+ 硫酸（0.5mol）→ 60℃/4h
② 醋酐活化：三乙胺（1mol）→ 产率88%
③ 水解：NaHCO3溶液→ 产率91%
🔬 实验室合成（克氏合成改良法）：
① 丙酮（2g）+ 氯化铵（0.5g）→ 乙醇溶液
② 氨水（30%）滴加速率→ 0℃反应
③ 酸化（HCl）→ 粉末状产物
📌 五、安全操作指南
⚠️ 危险特性：
- 刺激性（皮肤接触LD50=320mg/kg）
- 可燃（闪点>100℃）
- 水解释放有毒气体（NH3）
🛡️防护措施：
1️⃣ PPE：防化手套（丁腈材质）+ 防毒面具（有机蒸气过滤）
2️⃣ 存储条件：阴凉（<25℃）、干燥（RH<60%）
3️⃣ 泄漏处理：撒硫酸镁吸附+中和液（NaHCO3）
📌 六、前沿研究动态
🔬 近五年热点：
1️⃣ ：光催化合成法（产率提升至95%）
2️⃣ ：生物发酵途径（E. coli改造菌株）
3️⃣ ：连续流微反应器工艺（能耗降低60%）
🔬 绿色化趋势：
- CO2电催化固定（效率达42%）
- 生物质基原料（玉米秸秆→丙酸）
- 生物降解包装材料（PLA改性剂）
📌 七、选品采购指南
🛒 市场现状：
- 国内产能：约15万吨（进口依赖度40%）
- 价格波动：受原油价格影响±15%
- 主流品牌：中石化（纯度≥99%）、BASF（医药级）
🔬 采购要点：
1️⃣ 纯度分级：
- 工业级（≥98%）
- 药用级（≥99.5%）
- 实验室级（≥99.9%）
2️⃣ 质检项目：
- 红外光谱（确认羧酸/酮基特征峰）
- HPLC纯度检测（柱效>1000）
- 熔点测定（-20±2℃）
📌 八、常见问题Q&A
Q1：2-氧代丙酸与丙二酸有什么区别？
A：丙二酸含两个羧酸基团，而2-氧代丙酸是α-酮酸，分子式分别为C3H4O4和C3H4O3。
Q2：如何判断是否含有酮基？
A：通过核磁共振（¹H NMR）检测2.1-2.3ppm处的羰基质子峰，或通过IR光谱1700cm⁻¹处的羰基吸收峰。
Q3：合成过程中如何控制副反应？
A：关键控制点包括：
① 酰氯法：控制反应温度<80℃
② 酮化法：调节pH=4.5-5.5
③ 水解阶段：缓慢加入碱液
📌 九、延伸学习路径
🔍 推荐书籍：
《精细化学品合成技术》（第3版）
《有机合成反应原理》（王积涛著）
🔍 在线课程：
Coursera《绿色化学原理》
中国大学MOOC《精细化工工艺学》
🔍 实验室资源：
1. 国家超算中心（上海）计算模拟服务
2. 国家药典委员会标准品采购
3. 质谱分析云平台（SpectraX）
💡 文末彩蛋：
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① 2-氧代丙酸结构式高清矢量图（可商用）
② 工业级采购价对比表（最新）
③ 实验室合成失败案例集（含27种常见错误）