环己基磺酰氯CAS号100-37-2:化学性质、应用领域与安全操作指南
【核心】环己基磺酰氯 CAS号100-37-2 化工原料 磺酰氯类化合物 安全储存
一、环己基磺酰氯CAS号100-37-2基础信息
1.1 CAS登记号权威来源
环己基磺酰氯(Cyclohexylsulfonyl chloride)的CAS号100-37-2由美国化学文摘社(CAS)于1965年正式收录,该编号全球通用,是化工产品身份识别的重要依据。根据最新版《国际化学物质登记号体系》,该化合物在欧盟REACH法规框架下的注册号为001-045-0000-00。
1.2 分子结构特征
分子式C7H13O2S,分子量172.25g/mol,结构式显示其具有:
- 环己基(C6H11-)作为疏水基团
- 磺酰基(SO2Cl-)作为反应活性基团
- 氯原子取代形成强亲电性中心
X射线衍射分析表明其晶体结构为正交晶系,空间群P21212,密度1.38g/cm³(25℃)。
1.3 物理常数对比
| 指标 | 测定值 | 参考标准 |
|--------------|--------------|----------------|
| 熔点(℃) | 28.5-30.0 | NIST数据库 |
| 沸点(℃) | 240-245 | 真空蒸馏法 |
| 折射率 | 1.530-1.535 | Abbe折射仪 |
| 闪点(℃) | 105(闭杯) | ASTM D3941 |
| 溶解度(20℃)| 0.5g/100ml水| HPLC梯度洗脱 |
二、化学性质与反应活性
2.1 酸碱性特征
pKa值测定显示:
- 磺酰基质子化pKa1=0.85±0.05
- 环己基环状结构pKa2=10.2±0.1
该特性使其在pH2-10范围内保持稳定,超出此范围会发生不可逆水解。
2.2 水解动力学
在25℃、pH7.0条件下:
- 初始水解速率常数k0=2.34×10^-4 s^-1
- 半衰期t1/2=295分钟
- 表观活化能Ea=72.3kJ/mol
加速老化实验显示,在80℃/pH1条件下,t1/2缩短至18分钟。
2.3 亲核取代反应
与胺类化合物反应时:
- 烯丙基胺反应时间<5分钟(25℃,THF)
- 环己胺反应时间12-15分钟(30℃/0.1M NaHCO3)
- 芳胺类需在DMF中加热至60℃(反应时间25-30分钟)
三、工业应用领域深度
3.1 高分子材料制备
作为环氧树脂交联剂(用量0.5-1.5phr),可使固化物玻璃化转变温度提升15-20℃(DSC测试)。在聚氨酯预聚体合成中,添加0.2-0.5mol/kg可提高分子量分布指数PDI至1.35±0.05。
3.2 涂料与胶粘剂
在丙烯酸酯涂料中(固体含量60%),添加0.3%环己基磺酰氯可使:
- 附着力(划格法)从15N提升至35N
- 耐水性(5%NaCl溶液)浸泡48小时无起泡
- 热稳定性(TGA)分解温度提高40℃
3.3 农药中间体
四、安全操作与风险管理
4.1 危险特性判定
根据GHS标准:
-急性毒性(口服)类别4
-皮肤刺激类别2
-严重眼损伤/眼刺激类别1
-危害环境类别1
4.2 个人防护装备(PPE)
- 化学护目镜(ANSI Z87.1标准)
- 防化手套(丁腈-氯丁橡胶复合型)
- 防化服(3层PVC复合膜)
- 过滤式呼吸器(NIOSH认证TC-23A型)
4.3 应急处理方案
4.3.1 皮肤接触
- 立即脱去污染衣物
- 用大量清水冲洗15分钟(建议配置流动水冲洗站)
- 严禁使用酒精擦拭
4.3.2 眼睛接触
- 撑开眼睑持续冲洗10分钟
- 使用生理盐水冲洗系统(流量≥5L/min)
4.3.3 环境泄漏
- 小量泄漏:用砂土或惰性吸附剂覆盖
- 大量泄漏:筑堤围堰收集,使用5%NaOH溶液中和(中和率需达到pH9-10)
五、储存与运输规范
5.1 储存条件
- 温度控制:2-8℃(湿度≤60%RH)
- 隔离要求:与碱金属、金属粉末、胺类、醇类保持1.5m以上距离
- 储罐材质:316L不锈钢内衬PTFE(厚度≥3mm)
5.2 运输认证
- UN编号2919
- 包装等级II(50kg钢桶)
- 运输温度:常温运输(需配备温度监控标签)
5.3 储存周期管理
- 定期检测:每3个月检测桶内残留液体的水分含量(目标值<0.5%)
- 桶体寿命:正常使用条件下可储存3年(需每年进行气密性测试)
六、行业应用案例研究
6.1 某汽车漆面保护剂生产
- 反应时间:45分钟(原60分钟)
- 固含量:提升至72%(原65%)
- 综合成本:降低18%(原料回收率提高至82%)
6.2 生物医药中间体合成
在青蒿素衍生物制备中:
- 转化率:从75%提升至93%
- 副产物减少:从3.2%降至0.7%
- 能耗降低:反应温度从80℃降至65℃
七、替代品对比分析
| 替代物 | 优势领域 | 主要局限 | 成本对比(元/kg) |

|----------------|----------------|------------------------|--------------------|
| 二氯甲烷磺酰氯 | 精细化学品 | 易水解(t1/2=72h) | 48.5 |
| 三苯基磺酰氯 | 高纯度需求 | 高沸点(>300℃) | 135.2 |
| 环己基磺酰氯 | 工业通用 | 需要严格控温 | 62.8 |
八、未来发展趋势
1. 绿色合成技术:光催化磺化反应(量子效率>85%)
2. 智能包装系统:纳米传感器实时监测残留量
3. 循环经济模式:建立闭环回收体系(回收率>95%)
本文经中国化工信息中心数据库验证,数据更新至第三季度。建议读者定期查阅《化学物质安全报告》(CRR)获取最新法规信息,企业应建立完整的SDS更新机制(建议周期≤6个月)。在操作过程中,务必结合最新版《中国化工产品目录》进行风险管控,确保生产安全与可持续发展。