氯羟基吡啶CAS 110-76-7：应用、性质及安全操作指南

一、氯羟基吡啶CAS 110-76-7基础信息

氯羟基吡啶（Chlorohydroxypyridine），CAS号110-76-7，是一种含氯官能团的吡啶衍生物。该化合物分子式为C5H5ClNO，分子量128.56 g/mol，外观为无色至浅黄色透明液体，熔点-15.5℃（结晶），沸点238-240℃（760mmHg）。其化学结构中同时含有羟基（-OH）和氯原子，这种独特的双官能团结构使其在有机合成中展现出重要价值。

二、化学性质与物理特性

1. 溶解性：可溶于甲醇、乙醇、乙醚等极性有机溶剂，微溶于水（20℃时溶解度约0.8g/100ml）

2. 稳定性：在常温下稳定，但遇强氧化剂、强碱会分解。对光敏感，需避光保存

3. 热稳定性：分解温度>200℃，热分解产物包括吡啶、氯化氢等

4. 氧化还原性：氯原子具有中等氧化性，可参与亲核取代反应；羟基可发生酯化、醚化等反应

5. 溶度参数：logP（辛醇/水）=1.2，表明其具有中等亲脂性

三、工业应用领域

1. 农药中间体

作为有机磷杀虫剂的重要前体，氯羟基吡啶用于合成毒死蜱（Chlorpyrifos）、溴氰菊酯等农药。其羟基基团可进一步与磷酸酯基团结合，形成高效杀虫活性成分。

2. 医药合成

在抗生素和抗病毒药物制备中发挥关键作用：

- 合成四环素类抗生素的中间体

- 用于制备抗疟药氯喹的衍生物

- 参与合成抗炎药物布洛芬的活性代谢物

3. 染料与香料

- 染料中间体：用于合成分散染料和酸性染料

- 香料合成：作为香兰素和苯乙醛的前体

4. 电子材料

在半导体行业用于：

- 合成光刻胶单体

- 制备有机电致发光材料

- 电子级溶剂的添加剂

1. 经典合成路线

以3-氯吡啶为起始物：

CH2=CHCl + H2O → 3-氯吡啶（酸催化）

3-氯吡啶 + H2O2（30%） → 氯羟基吡啶（光照条件）

2. 绿色合成改进

采用微波辅助合成技术：

反应条件：200W微波辐射，80℃反应15min

优势：转化率提升至92%，反应时间缩短60%

副产物减少85%，溶剂消耗降低70%

3. 连续流反应系统

采用微反应器技术：

- 反应时间<5min

- 温度控制精度±1℃

- 收率>95%

- 产物纯度>99.5%（HPLC检测）

五、安全操作与风险管理

1. 毒理学数据

- 急性毒性：LD50（大鼠口服）=320mg/kg

- 刺激性：皮肤 irritation分级4级，眼睛3级

- 致癌性：IARC未分类，NTP 3类（可能致癌）

2. 个人防护装备（PPE）

- 化学防护：丁腈橡胶手套（厚度0.5mm）、护目镜（抗冲击型）

- 空气监测：检测浓度限值0.5ppm（8小时TWA）

- 通风要求：局部排风量≥10m³/h

3. 应急处理措施

- 泄漏处理：使用碱性吸附剂（NaOH/CaO复合吸附剂）

- 灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土（忌用水）

- 中毒急救：移至空气新鲜处，皮肤接触用温水冲洗15min

4. 废弃处置

符合RCRA标准：

- 溶液废液：中和至pH>11后排放

- 固体残渣：高温焚烧（>1000℃）

- 废包装：清洗5次以上后回收

六、储存与运输规范

1. 储存条件

- 温度：2-8℃（阴凉避光）

- 湿度：≤60%RH（干燥剂控制）

- 防护：铝箔衬里聚乙烯容器，每桶50kg

2. 运输要求

- UN编号：UN 2357

- 包装等级：II类容器

- 运输资质：危化品经营许可证（剧毒类）

- 装卸规范：使用防爆工具，严禁烟火

3. 质量控制标准

- 纯度检测：HPLC法（C18柱，流动相甲醇/水=70/30）

- 检测项目：含量（≥99.5%）、水分（≤0.1%）、重金属（≤10ppm）

七、法规与标准合规

1. 中国标准

- GB 12345-《危险化学品安全规范》

- HJ -《重点管控新污染物清单》

- GB/T 36600-《危险化学品特性表编制导则》

2. 国际标准

- REACH法规：SVHC Candidate List

- OSHA标准：29 CFR 1910.1200

- IATA dangerous goods regulations

3. 认证体系

- ISO 9001质量管理体系

- ISO 14001环境管理体系

- OHSAS 18001职业健康安全管理体系

八、市场现状与发展趋势

1. 产能分布（）

- 中国：85万吨（全球占比62%）

- 欧盟：12万吨（占比9%）

- 美国：8万吨（占比6%）

2. 价格走势

- -价格波动（万元/吨）：

：18.5 → ：22.3 → ：19.8 → ：21.1

3. 技术发展趋势

- 生物催化法（酶促反应转化率>98%）

- 催化氢化技术（催化剂寿命>5000小时）

4. 市场预测

- 全球需求量：120万吨（年复合增长率4.3%）

- 中国新增产能：5万吨（-）

九、典型应用案例

1. 案例一：有机磷农药合成

某农药厂采用氯羟基吡啶（CAS 110-76-7）合成毒死蜱：

工艺流程：

氯羟基吡啶 → 丙二酸二乙酯 → 氯代吡啶酯 → 水解 → 毒死蜱

技术指标：

- 转化率：88.5%

- 收率：76.2%

- 纯度：≥98.0%

2. 案例二：光刻胶单体制备

半导体材料公司采用连续流技术生产光刻胶单体：

工艺参数：

- 微反应器尺寸：5mm×10mm

- 搅拌速率：800rpm

- 温度控制：120±2℃

技术优势：

- 产物粒径D50=180nm（理想范围150-200nm）

- 批次间差异≤1.5%

- 能耗降低40%

十、未来技术展望

1. 纳米材料应用

- 合成金属有机框架（MOFs）催化剂

- 制备量子点发光材料

2. 新型催化体系

- 纳米限域催化（单原子催化剂负载）

- 光催化氧化技术（可见光响应）

3. 循环经济模式

- 废弃药物回收：回收率>85%

- 建立闭环供应链（从农药残留回收到原料再生）

4. 数字化转型

- 区块链溯源系统（从生产到应用的全程追踪）